艺人成名前干过的苦差事，伍佰说起来有一大箩筐，曾经摆地摊、拉保险、推销英语教材，甚至还当过地下舞厅小弟，成天不见天日，直到进入乐器行打工，才算寻到真正的自己。
　　
　　很少吐露自己心事的伍佰，面对气味相投的吴念真，话匣子一开，只差没有掏心挖肺，在摄棚里，除了诉说自己的发迹过程，还坦率的承认，成名之后面对镜头，还是会感到尴尬、害羞，伍佰对吴念真说，“你知道吗？我现在录影，全身都汗得湿湿的。”不料吴大导酷酷的也丢回一句话，“我每次进棚主持节目，肚子都会紧张得很痛。”

    伍佰还透露，经常被父母念，说他不够随和，要大方一点，虽然改了很多，不过伍佰还很讨厌被别人摆布著拍照。吴念真却也发现，与伍佰还有另一同病相之处，两人都有思乡情结，回到老家才能真正放松，扒进一碗卤肉饭，才能满足想家的肚皮，在台北工作、成名多年，这种“毛病”始终没有改变。
　　
　　说起发迹过程，伍佰难得吐露心声，坦承刚到台北，曾在地下舞厅当过被人使唤的小弟，摆地摊、拉保险算是比较有“成就”的工作，因为相较之下卖英语教材，对他的“打击”更大，伍佰曾与三两位朋友，结伴在火车站卖英语教材，逢人就问“要不要学英文”，被人白眼还算客气的，吴念真吐槽说，“伍佰，你这种发型，当然卖不出去，谁敢让自己小孩跟你买教材？”
　　
　　吴念真与伍佰，结缘于日前赴伍佰故乡嘉义，拍一支公益广告，在槟榔故乡长大的伍佰，怎么会走上摇滚音乐之路？伍佰说，在火车站卖英语教材接连碰壁之后，自己靠在车站的栏干上，呆呆的看著墙上的电视画面，终于发现“表演”是自己的最爱，进入乐器行打工，从此粘着音乐再也不肯放了。